何新（由刘德华饰演）出生在一个买办家庭，从小生活富足。可是，由于父亲一次投资失败，家道中落，何新和母亲开始受到白眼的待遇。他只能通过努力学习来改变命运。何新在上学期间和同学程乐儿（由王祖贤饰演）成为好朋友，但面对富家子的挑衅，他只能忍气吞声。1941年，日本入侵香港，何新和他的朋友阿南（由万梓良饰演）逃到了澳门。他们在码头做苦力，但被经理王昌（由秦沛饰演）算计。不过，因为成功击退地痞保护码头，他们得到了外籍主管阿方索的认可并入住他的地方。此时，何新与阿方索的私生女儿阿妹（由邱淑贞饰演）一见钟情。何新制定了计划，打败了赌场中的“骰客”，并开展了私货生意。他因此得到了在澳门赌场大哥傅老喳的扶持，并踏上了成为赌城大亨的路程……