该影片以黑帮老大（马尔科姆·麦克道威尔 Malcolm McDowell 饰）的第一人称角度，讲述了六十年代伦敦残酷的黑帮成长历程。片中，一名名不见经传的街头小混混（保罗·贝坦尼 Paul Bettany 饰）幸运地成为了当时伦敦城中呼风唤雨的黑帮老大佛莱迪（大卫·休里斯 David Thewlis 饰）的手下。小混混因为财富和权利的诱惑，逐渐沉迷于纸醉金迷的生活。佛莱迪拥有至高无上的权利和生活奢侈有品味，西装笔挺优雅举止，使得小混混既羡慕又嫉妒。随着黑帮势力的交锋，小混混趁机谋取老大的位置，欲望日益膨胀变质。